Abstract FR:

Le projet de thèse s’est articulé en trois parties. Dans les deux premières parties, nous avons développé des synthèses rapides d’hétérocycles facilement variables et très fonctionnalisés, via des séquences de réaction d’Ugi/cyclisation intramoléculaire. Nous avons pu mettre au point deux séquences générales permettant d’obtenir, en peu d’étapes à partir de produits commerciaux ou facilement accessibles, des 1,4-benzodiazépine-2,5-diones et des benzoxazole-isoindolinones. Les 1,4-benzodiazépine-2,5-diones ont été obtenues grâce une séquence domino N-arylation/couplage croisée palladocatalysé. L’intervention d’un composé macropalladacycle peptidique bis-σ-arylpalladium a pu être, en partie, confirmé. D’une autre côte, une réaction de O-arylation catalysée au cuivre suivi par une réaction d’α-arylation catalysée au palladium nous a permis d’avoir accès au motif benzoxales-isoindolines. Ces séquences sont convergentes et permettent une variation aisée des substituant en quatre points de la molécule. En fin, nous nous sommes intéressés à la synthèse totale de la phytosphingosine. Nous avons réussi, en quelques étapes, à préparer l’intermédiaire clé de la synthèse envisagée.