Abstract FR:

La cyclisation d'amines secondaires homoallyliques à l'aide d'un réactif électrophile sélénié a mis en évidence, pour la première fois, la formation d'un cycle azoté à quatre chaînons. Cette méthode constitue une nouvelle voie d'accès à des azétidines et pyrrolidines diversement substituées. Le premier chapitre concerne l'étude du mécanisme de réaction, en particulier par RMN 77 Se, ainsi que les conditions opératoires permettant de favoriser la synthèse des α-phénylsélanylméthyl azétidines. L'optimisation de ces différents paramètres a permis de préparer et d'isoler les α-phénylsélanylméthyl azétidines avec des rendements satisfaisants. Le deuxième chapitre décrit la synthèse stéréocontrolée des β-halogéno pyrrolidines et l'étude de la réactivité des α-phénylsélanylméthyl azétidines. Les trans β-halogéno pyrrolidines sont obtenues, en une seule étape, par addition d'un excès de réactif sélénié sur des amines homoallyliques α-monosubstituées. Celles de configuration cis proviennent de l'isomérisation des cis α-halogénométhyl azétidines. Les réactions d'halogénation, de réduction et d'oxydation des azétidines α-phénylméthyl séléniées sont étudiées. La formation des cis α-halogénométhyl azétidines est observée pour la première fois.