Abstract FR:

Ce travail est consacre a l'etude de la reactivite de systemes bicyclo 2,2,2 octanes fonctionnalises afin d'acceder a des composes tricyclo 5,3,1,0#3#,#8 undecanes et 4,3,1,0#3#,#7 decanes. Dans un premier temps, nous avons rappele les theories structure/odeur, puis nous avons analyse quelles etaient les modifications sur l'odeur de patchouli lorsque l'on apporte des changements structuraux au squelette patchoulenique. Nous avons ensuite etudie la possibilite d'ameliorer la synthese du norpatchoulenol (vecteur principal de l'odeur de patchouli) a partir d'approches apparentees a celles deja existantes, puis en utilisant la chimie des allylsilanes et des organometalliques. Dans une derniere partie, nous avons synthetise deux alcools a structure tricyclique dont les qualites organoleptiques sont proches de celles du norpatchoulenol. Ces deux syntheses utilisent l'extension a un lithien vinylique d'une reaction cle mise en valeur par ailleurs et qui est la formation d'une liaison carbone-carbone intramoleculaire a partir d'un carbenoide de lithium nucleophile sur une fonction cetonique