thesis

Photosensibilisation medicamenteuse : étude photochimique et spectroscopique (photo-cidnp) des processus primaires lors de photoréactions de sulfamides

Defense date:

Jan. 1, 1990

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Institution:

Lille 1

Disciplines:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Certaines molécules d'intérêt thérapeutique présentent une réactivité particulière vis-a-vis de la lumière solaire (uv et visible). Cette réactivité peut s'avérer à la fois bénéfique (utilisation de la substance en photochimiothérapie) et néfaste (réactions phototoxiques, photoallergiques. . . ). C'est le phénomène de photosensibilisation. Ce travail présente d'une part, une contribution à l'étude des processus primaires de photoréaction d'une famille de médicaments répétés photosensibilisants: les sulfamides antibactériens et diurétiques. Cette étude est réalisée à l'aide d'une technique spectroscopique qui consiste à enregistrer des spectres de résonance magnétique nucléaires (rmn) de composés soumis à une irradiation lumineuse: il s'agit de la polarisation nucléaire dynamique induite photochimiquement ou photo-cidnp. Des intermédiaires de nature radicalaire et de nouveaux photoproduits (amino et imino pyrimidines, dont certains sont instables), sont ainsi identifiés lors de la photoréaction de ces dérivés. Le mécanisme de leur formation est discuté. La photochimie des sulfamides dépend de la nature du substituant porté par le groupe sulfonamide. D'autre part, diverses tentatives de séparation des photoproduits sont décrites par des techniques chromatographiques afin de confirmer les hypothèses formulées d'après les spectres de photo-cidnp