Abstract FR:

Nous avons étudié une nouvelle voie d'accès à des époxydes aromatiques optiquement purs basée sur la mise en oeuvre d'un dédoublement microbiologique de composés racémiques. Une étude exploratoire sur plusieurs microorganismes nous a permis de sélectionner deux champignons filamenteux, aspergillus niger et beauveria sulfurescens. . Ces champignons sont enantiocomplémentaires et permettent d'obtenir à volonté l'un ou l'autre des enantiomères de l'oxyde de styrène. Une étude du mécanisme des enzymes (époxyde hydrolases) impliquées dans les réactions de biohydrolyse a mis en évidence la différence de régiosélectivité de l'hydrolyse selon le microorganisme utilisé. Un certain nombre d'oxydes de styrène substitués ont été étudiés et conduisent à l'obtention d'époxydes aromatiques optiquement actifs après réaction de biohydrolyse. De plus, compte tenu des régio- et des enantiosélectivités différentes observées pour chacun des deux microorganismes, il est possible d'obtenir dans un grand nombre de cas l'un ou l'autre des enantiomères du substrat. Un modèle du site actif de chacune des deux époxydes hydrolases impliquées a également été proposé