thesis

Synthèse de nouveaux rétinoïdes. Evaluation de leurs propriétés anti- et pro-oxydantes

Defense date:

Jan. 1, 1997

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Institution:

Aix-Marseille 3

Disciplines:

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Abstract FR:

Dans ce travail, nous avons synthetise des molecules deux en un qui conjuguent les proprietes d'un retinoide et d'une molecule anti ou pro-oxydante. Nous avons prepare plusieurs series relatees ci-dessous : 3-aryl-2h-1-benzopyranne, 4h-benzo1,3dioxine et 3-aryl-2h-1-benzofuranne. Les derives de la serie 3-aryl-2h-1-benzofurannes, ont etesynthetises par reaction tandem de cyclisation-capture d'hydrure avec et sans controle de la stereoselectivite et par reaction tandem de cyclisation-capture de derives organometalliques. Nous avons egalement etudie les techniques qui permettent d'evaluer les proprietes biologiques et l'action anti- ou pro-oxydantes de ces molecules. Parmi les nouveaux produits synthetises, nous avons obtenu : un derive chromane qui presente une selectivite partielle vis a vis du rar , un compose actif que les rars mais sans effet sur le facteur de transcription ap1, des produits qui ont une activite anti ap1 sans avoir d'activite retinoide, des produits actifs en transactivation rxr, le premier antagoniste des rxrs en serie non polyenique. Certains des retinoides antioxydants synthetises, ont la propriete de moduler melanogenese.