Abstract FR:

La synthese de 3h-naphto2,1-bpyranes (ou 2h-chromenes) fonctionnalises en position 6 par un groupement electron-accepteur a constitue notre premier objectif de recherche. L'analyse bibliographique montrait une lacune quant a l'etude de cette fonctionnalisation et laissait presager une importante modification des proprietes photochromiques. Les proprietes interessantes des spirochromene-fluorenes nous ont conduits a poursuivre leur etude et a etendre nos investigations a d'autres spiro-chromenes carbocycliques. Le 9h-fluorene a ete remplace par les motifs 5h-dibenzoa,dcycloheptene et 5h-10,11-dihydrodibenzoa,dcycloheptene. Deux voies d'acces au motif chromenique, en une etape, performantes et complementaires, ont ete utilisees: a partir d'un alcool propargylique et d'un phenol d'une part, d'un aldehyde ,-ethylenique et d'un phenol d'autre part. L'etude spectrocinetique de l'equilibre photochromique des composes synthetises a ete realisee par deux methodes experimentales complementaires: par photolyse a eclairs et par irradiation continue. Cette derniere se rapproche des conditions naturelles d'irradiation des photochromes dans les verres organiques ophtalmiques a transmission optique variable. L'analyse des parametres obtenus a permis de determiner l'influence des modifications structurales sur les proprietes photochromiques. Les composes photochromiques peuvent egalement se colorer sous induction thermique. Ce phenomene n'est pas souhaitable dans le contexte d'une utilisation pour verres ophtalmiques. La determination des barrieres d'activation de racemisation d'enantiomeres de chromeres chiraux (methylphenylchromenes), correspondant aux barrieres d'activation de l'ouverture thermique du pyrane, a permis d'evaluer l'aptitude des composes etudies a s'ouvrir thermiquement