Abstract FR:

L’objectif de ce travail était le développement de nouvelles voies d’accès à des synthons chiraux polyhydroxylés de type ène, yne , triène, ènyne et diènyne, grâce à la transformation régiosélective de substrats glucidiques semi-protégés ou libres. Les stratégies de synthèse mises en oeuvre et décrites dans ce mémoire se devaient d’être rapides, efficaces et transposables à tout aldose. Une étude de la cyclisation de synthons bifonctionnels a été effectuée et a ainsi permis l’obtention de nouvelles familles de composés bicycliques de type cyclopentènone et isoxazole, respectivement obtenues par réaction de Pauson-Khand et cycloaddition 1,3-dipolaire. Enfin, dans le cadre des perspectives envisageables sur ce sujet, une étude préliminaire de la synthèse de trois autres types de précurseurs acycliques de type diyne, aminoalcyne et nitroalcyne, a également été envisagée.