thesis

Etudes de voies de synthèses du SSR149415

Defense date:

Jan. 1, 2007

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Institution:

Bordeaux 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Le SSR149415 est une nouvelle molécule visant à traiter les troubles de l'émotion comme le stress et l'anxiété en ciblant les récepteurs V1b de la vasopressine impliqués dans l'émotivité. Au cours de cette thèse, nous avons cherché à développer une nouvelle voie d'accès originale et efficasse au SSR149415, noyau oxoindole α-α' substitué de configuration (R). [Schéma de la molécule SSR149415 dans le résumé d'origine] Les étapes clés des différentes approches entreprises sont une réation de Petasis suivie, soit d'une α-arylation intramoléculaire d'une fonction ester, soit d'une α-arylation intermoléculaire d'une fonction ester ou une N-arylation d'amide. Une réaction inattendue lors de notre étude nous a conduit à décrire une voie d'accès originale a des dérivés de type benzoxazines, basée sur une réation d'arylation intermoléculaire d'un sel d'oxonium.