Abstract FR:

Les molecules fluorescences ont de nombreuses applications tant en physique qu'en biologie et la recherche de nouveaux composes permet d'en elargir le champ. Ceux qui sont decrits dans cette these concernent la serie des styrylbenzodiazinones, analogues structuraux des styrylbenzoxazinones dont l'interet a ete recemment montre la substitution d'un groupe lactame a un groupe lactone a notamment pour but d'ameliorer la resistance des molecules en biologique. La recherche a porte a la fois sur des styrylbenzodiazinones modeles, diversement substituees, dont la synthese et l'etude physicochimique ont ete particulierement developpees, et aussi sur des fluoroionophores macrocycliques ou carboxyliques. En essayant d'elargir l'etude a des derives stilbeniques presentant un systeme conjugue plus important, la reaction clasique de vilsmeier-haack appliquee a la formylation du dimethylamino-4 tranhs-stilbene a conduit avec une regio- et stereospecificite inattendue a des derives du cis-stilbene. Ce resultat a ete etabli par diverses techniques de resonance magnetique nucleaire et explique par des calculs theoriques. L'etude a ete poursuivie sur deux familles de styrylbenzodiazinones. Elles ont presente dces caracteristiques de fluorescence tres interessantes, et parfois un rendement quantique eleve. Elles se rfevelent donc, etre tres prometteuses pour l'avenir. Enfin, l'application aux fluoroionophores macrocycliques et carboxyliques a montre la diversite de comportement des deux molecules etudiees vis-a-vis des cations alcalino-terreux. Un essai de rationnalisation des resultats est donne