thesis

Nouveaux systèmes redox pour le développement de réactions par transfert radicalaire d'atome

Defense date:

Jan. 1, 1999

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Institution:

Bordeaux 1

Disciplines:

Abstract EN:

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Abstract FR:

L'etude de ligands azotes polydentates, a permis de mettre au point de nouveaux complexes de cuivre(i) et de fer(ii), capables de catalyser des reactions d'addition et de cyclisation par transfert radicalaire d'atome. Grace a ces systemes, la synthese de lactones de taille moyenne (8,9 et 10 chainons), de macrolactones polyoxygenees (9, 12, 15 et 18 chainons) et de lactames (5 et 6 chainons) a ete realisee avec d'excellents rendements et dans des conditions catalytiques. Une methode originale de recyclage du catalyseur a ete appliquee avec succes par transposition des systemes a la catalyse en milieu biphasique fluoree. L'aspect stereochimique de la synthese des lactames a egalement ete aborde. Ainsi, des - et des -lactames ont ete synthetises avec une bonne diastereoselectivite. Enfin, l'utilisation de ligands chiraux, a permis de realiser la formation de -lactames avec une induction asymetrique.