Abstract FR:

Les cyclodextrines sont des macrocycles concaves suscitant un intérêt croissant. La réaction de bis-dé-O-benzylation des alpha- et bêta-cyclodextrines perbenzylées par l’hydrure de diisobutylaluminium et la compréhension précise de son mécanisme ont permis d’accéder régiosélectivement à des alpha-cyclodextrines tri- et tétradifférenciées, ainsi qu’à des bêta-cyclodextrines tridifférenciées. La structure des régioisomères obtenus sélectivement a été entièrement élucidée et une explication de la régiosélectivité a été proposée en fonction de la géométrie du macrocycle considéré. Les structures obtenues sont les premiers exemples de macrocycles concaves présentant autant de points de fonctionnalisation. Ces produits ont été le point de départ de la synthèse de dimères et duplex de cyclodextrines. Ces nouvelles structures ont abouti à une meilleure compréhension et une amélioration des phénomènes de réticulation de biopolymères substitués par des résidus adamantyles.