Abstract FR:

Une approche de synthèse de la forskoline a été développée en privilégiant l'accès à des trans-décalines polyoxygénées, selon des réactions radicalaires via l'utilisation d'hydrure de tributyletain ou de diiodosamarium. L'addition du radical du tributyletain sur une en-ynone a permis de former de maniere efficace le précurseur du bicycle ab de la forskoline. Une réaction de couplage pinacolique induite par le diiosamarium a conduit à un diol cyclique, présentant les configurations relatives identiques à celles de la forskoline en c6 et c7. La formation d'une lactone insaturée, intermédiaire commun aux trois synthèses publiées à ce jour, a constitué une synthèse formelle de la forskoline. Le couplage réducteur entre une triple liaison et une fonction carbonyle via le diiodosamarium a permis de former une trans-décaline, présentant un hydroxyle tertiaire. Une approche de synthèse commune a l'érigérol et la forskoline a été envisagée à partir de cette voie.