Abstract FR:

Les trifuoro-acétamides et -sulfinamides dérivés d'aminoalcools O-silylés constituent une nouvelle classe d'agents de trifluorométhylation nucléophile aptes à concurrencer le réactif de Ruppert. Ces nouveaux réactifs, et en particulier celui dérivé de l'éphédrine, permettent, sous l'action de fluorures, d'introduire un groupement CF3 sur une molécule organique. En matière de stéréosélectivité, les faibles excès énantiomériques obtenus laissent supposer que ces systèmes trifluorométhylants ne sont pas favorables à l'induction asymétrique. Les essais de trifluorométhylation énantiosélective avec le réactif de Ruppert en présence de catalyseurs chiraux n'ont induit aucune stéréosélectivité. Le complexe CF3Cu(PPh3)3, espèce unique et stable, a une réactivité très faible face à de nombreux électrophiles, mais il donne cepdendant accès à des aromatiques trifluorométhylés. Les réactifs de trifluorométhylation supportés n'ont quant à eux pas permis le transfert de l'anion trifluorométhyle