Abstract FR:

Ce memoire apporte une contribution dans le domaine de l'utilisation en synthese organique, du triacetate de manganese. Des -lactones de structures variees (mono-, di- et tricycliques) sont obtenues, en une seule etape, par cyclisation oxydante de -diesters ethyleniques sous l'action du triacetate de manganese, en presence de diacetate de cuivre. La distribution des produits, depend du nombre d'hydrogenes enolisables portes par le -diester et de la diastereoselectivite de l'etape de cyclisation. De plus, la chimioselectivite de la reaction est influencee par la presence ou non, dans le milieu reactionnel, des sels cuivriques. C'est ce que demontrent les resultats obtenus a partir des -diesters derives des acides benzylmalonique et allylmalonique. En l'absence de sels de cuivre(ii), l'efficacite et la selectivite des reactions d'oxydation des esters derives de l'acide allylmalonique sont exaltees par addition de chlorure de lithium au milieu reactionnel. Cette strategie permet d'acceder a des -lactones chlorees