Abstract FR:

Les alcaloi͏̈des indolocarbazoles sont des composés naturels d'intérêts biologiques qui font l'objet de nombreux travaux en partie dû à leurs propriétés anticancéreuses. En effet, ces composés sont tout particulièrement intéressants car ils sont de très bons inhibiteurs, entre autres, de topoisomèrase I, de protéines kinases et de pompe d'efflux. Pour le moment, de nombreux analogues ont été synthétisés, mais peu ont la sélectivité nécessaire pour devenir de très bons agents anticancéreux. Ces travaux débouchent sur la synthèse d'un nouvel analogue de la rebeccamycine. Nous avons dans un premier temps réalisé une nouvelle voie de synthèse de composés N-glycosides en utilisant comme composé modèle le 3-méthyl-indole. Ce modèle indolique conduit à de nouveaux composés (N,O,S)-orthoesters acycliques en position anomérique en série pyranose. Puis en utilisant la nouvelle méthodologie développée, nous avons obtenu des composés bisindolylmaléimides (N,O,S)- et (N,O,O)-orthoesters, ainsi que les dérivés indolocarbazoles (N,O,O)-orthoesters. Les nouveaux analogues d'alcaloi͏̈des d'indolocarbazoles synthétisés pourront ainsi faire l'objet de tests biologiques.