Abstract FR:

La cyclisation des acides n-phenyl anthraniliques meta-substitues conduit a un melange d'isomere 1 ou 3 substitues de la chloro-9 acridines qui ont ete separes par chromatographie ou recristallisation fractionnee. Par substitution, on peut obtenir les derives amines correspondants. Une etude structurale a ete realisee par rmn du #1h, #1#9f, #1#5n et #1#3c pour mettre en evidence l'equilibre amine/imine. L'analyse des correlations deplacements chimiques/charges fait appel a des modeles theoriques semi-empiriques, afin d'expliquer les relations observees entre les structures moleculaires et la reactivite chimique. Le modele hmo n'est pas toujours suffisant pour interpreter les correlations etudiees. Seul le modele mndo permet de representer et de predire le phenomene etudie. Ces methodes permettant de calculer les enthalpies de formation, le potentiel d'ionisation, les moments dipolaires et les charges des deux tautomeres ont ete utilisees afin d'etudier l'equilibre amine/imine. Tous les composes synthetises sont susceptibles d'etre des bi-intercalants de l'adn