Norbadione A : approche synthétique et étude de complexation du césium
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
This work was dedicated to the study of the synthesis and complexation studies of norbadione A : a pigment originating from a mushroom. A synthetic approach, based on a double Suzuki-Miyaura coupling, was developped. This strategy was applied with high yields to the synthesis of various norbadione A analogues, as well as to the synthesis of simple pulvinic acids. Access to functionnalised precursors of the molecule was also studied and the final coupling remains to be done. Besides, a speciation study based on lectrospray ionization mass spectrometry was conducted with norbadione A and one of the analogues. This study allowed the assessment of the cesium complexation abilities of each molecule. Structural data was also obtained and complexation constans were calculated. Finally, norbadione A and various synthetic products have been tested via high-throughput screening methods and strong antioxidant properties were observed. Other biological results are also reported.
Abstract FR:
Ce travail de thèse a été consacré à l'étude de la norbadione A, pigment issu d'un champignon et possédant la propriété de complexer le césium radioactif. Une voie d'accès au squelette de la norbadione A, basée sur un double couplage de type Suzuki-Miyaura, a été mise au point. Cette stratégie a été appliquée avec de bons rendements à la synthèse d'analogues simplifiés de la norbadione A ainsi qu'à la synthèse d'acides pulviniques. L'accès aux synthons fonctionnalisés précurseurs de la norbadione A a été réalisé et une dernière étape de couplage reste à mettre au point. Par ailleurs, une étude de spéciation réalisée en spectrométrie de masse en ionisation électrospray sur la norbadione A et un analogue simplifié a permis d'évaluer les capacités complexantes de ces molécules vis-à-vis du césium. Des informations structurales sur les complexes formés ont également été obtenues et les constantes de complexation associées ont été calculées. Enfin, la norbadione A et une partie des produits synthétisés ont été testés par des méthodes de criblage à haut débit, des capacités antioxydantes exceptionnelles ont été ainsi mises en évidence. D'autres résultats biologiques sont également présentés.