Abstract FR:

La stereochimie de l'addition des organo-magnesiens allyliques sr les enones a ete etudiee. Sur les enones acycliques, l'addition du chlorure de crotylmagnesium conduit a des 1,5-hexadiene-3-ols obtenus sous forme d'un melange erythro-threo. La proportion d'isomere threo croit avec celle de la configuration 5-cis de l'enone. Avec les dialkylidenecyclohexanones, l'addition axiale du chlorure deconfiguration erythro. Un modele compact a ete propose pour decrire l'etat de transition. Les 1,5-hexadiene-3-ols traites au reflyx de l'acide acetique par des quantites catalytiques de tetrakis triphenylphosphine palladium en presen,ce d'acide trifluoroacetique se cyclisent en 1-methyl-1,3-cyclopentadienes. Un mecanisme est propose sur la base des resultats obtenus avec des molecules marquees au deuterium