Abstract EN:

Le travail décrit dans ce manuscrit est consacré au développement de réactions domino et cycloisomérisations catalysées par des complexes de palladium, ruthénium et or. Dans un premier temps, nous avons développé une nouvelle séquence pseudo-domino « alkylation allylique/métathèse » impliquant simultanément des systèmes catalytiques de palladium et de ruthénium, et permettant de former jusqu’à trois nouvelles liaisons C-C en une seule opération synthétique. Nous nous sommes ensuite intéressés à une séquence domino palladocatalysée « carbopalladation/alkylation allylique » conduisant régio- et stéréosélectivement à des 4-(α-styryl) γ-lactones et γ-lactames à partir de précurseurs alléniques simples. Cette réaction a été employée comme étape clé de la synthèse d’un nouvel analogue azoté de la (-)-parabenzlactone. Nous avons enfin étudié une réaction originale de cycloisomérisation d’allényl β-cétoamides, catalysée par de l’or, conduisant diastéréosélectivement à des vinyl γ-lactames.