Abstract FR:

Ce manuscrit est consacre a la synthese de derives substitues de l'acide 1-amino cyclopropane carboxylique (acc). L'acc est le precurseur naturel immediat de l'ethylene qui est une hormone vegetale controlant de nombreux aspects de la vie des plantes. Nous avons synthetise ces analogues de l'acc dans le but de preciser la nature et la cinetique du mecanisme d'action de l'enzyme (acc oxydase ou acco) qui assure la transformation de l'acc en ethylene. La premiere partie, bibliographique, concerne les aspects chimiques et biochimiques de la biosynthese de l'ethylene (chapitre 1), qui nous conduisent a definir une strategie pour etudier le mecanisme de l'acco, faisant appel au concept d'horloges radicalaires (chapitre 2). La deuxieme partie concerne les syntheses de trois composes analogues de l'acc : l'acide 2-allyloxymethyl-1-amino cyclopropane carboxylique, l'acide 1-amino-2-methylthio-methyl cyclopropane carboxylique et l'acide 1-amino-2-ethyl cyclopropane carboxylique. Nous detaillons les methodes utilisees (chapitre 3), leur realisation (dialkylations de derives de la glycine masquee par des reactifs biselectrophiles) et leur optimisation (chapitre 4). Dans chaque cas, les diastereoisomeres ont ete separes et isoles purs. Dans la troisieme partie, nous relatons d'une part, nos essais de resolution des composes racemiques precedemment obtenus (chapitre 5) et, d'autre part, nos essais de production de radicaux aminyles, a partir de ceux-ci, par trois methodes distinctes (chapitre 6). Les produits synthetises ont ete confies, pour les tests biologiques, au laboratoire ethylene et maturation des fruits de l'ecole nationale superieure agronomique de toulouse et au laboratoire du departement de biologie de l'universite de californie a santa barbara.