Abstract FR:

Le travail de cette thèse consiste en la synthèse et la désymétrisation d'arylcylohexa-2,5-diène, méthodologie pouvant donner accès à différentes classes d'alcaloïdes. Ces arylcyclohexa-2,5-diènes sont obtenus à partir de biaryles par réduction de Birch alkylante. Dans un premier temps, une étude systématique de cette réaction a été effectuée sur des biaryles substitués par des groupements électrodonneurs. Dans un second temps, les systèmes diéniques ou bis ether d'énols obtenus par cette voie ont été fonctionnalisés par différents processus : dihydroxyloation, iodocyclisation, amination oxydante, et en particulier par hydroamination, réaction réalisée de manière diastéréocontrôlée et menant au squelette hydrocarboné des crinanes. Une réaction de type Mannich a aussi été exploitée pour mener à un système tricyclique, précurseur possible des morphinanes.