thesis

Valorisation par voie chimique de la fraction hydrocarbonée de l'huile essentielle de cèdre

Defense date:

Jan. 1, 1996

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Institution:

Aix-Marseille 3

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

L'alpha-cedrene et le beta-cedrene, composes majoritaires de la fraction hydrocarbonee de l'huile essentielle de cedre, sont transformes par voie chimique en derives oxygenes polycycliques originaux. En plus des derives presentant une structure cedranique, nous avons obtenu des derives de structure tricyclo5. 2. 2. 0#1#,#5undecanique par reaction d'acylation. Des derives de structure tricyclo5. 2. 1. 0#1#,#5decanique qui correspond a une structure de triquinanes pontes, ont ete prepares par contraction de cycle de l'oxydation de leurs liaisons c-h non activees par le tetraoxyde de ruthenium a ete etudiee. Des derives de structure tricyclo6. 3. 0. 0#1#,#5undecanique, qui sont des triquinanes angulaires, analogues structuraux de sesquiterpenes naturels, ont ete obtenus en quelques etapes a partir du beta-cedrene. L'acces par hemisynthese, a de nouveaux derives oxygenes polycycliques originaux, optiquement actifs, represente une application synthetique interessante de la fraction hydrocarbonee de l'huile essentielle de cedre. L'ensemble de cette etude contribue a une meilleure connaissance de la reactivite des derives cedraniques