Abstract EN:

Dans une première partie bibliographique, les réactions d’amination allylique et de couplage de Mizoroki-Heck catalysées au palladium ont été décrites, ainsi que les réactions domino faisant intervenir en un seul pot ces deux processus en utilisant un unique système catalytique. Nous avons ensuite décrit la mise au point d’une méthode de synthèse douce, en conditions biphasiques, de pipérazin-2-ones 5-substituées par réaction d’amination allylique intramoléculaire pallado-catalysée. Dans une troisième partie, nous avons développé le premier exemple de réaction domino intramoléculaire de type amination allylique / couplage de Mizoroki-Heck afin de synthétiser des tricycles pipérazino-isoquinolinones. Enfin, ces méthodologies ont été mises en œuvre pour la synthèse de 1,4-benzodiazépin-5-ones. Leur synthèse a été réalisée par réaction d’amination allylique intramoléculaire énantiosélective pallado-catalysée. De plus, l’application de conditions domino de type amination allylique / Mizoroki-Heck ont permis de préparer de nouveaux tétracycles benzodiazépino-isoquinolinones.