Abstract FR:

La dextrane-saccharase de Leuconostoc mesenteroides est une glycosyltransferase qui a été largement étudiée pour son rôle dans la formation des caries dentaires. Les résultats obtenus sur son étude concernent essentiellement sa purification, son mécanisme réactionnel et la mise en œuvre de synthèse d'oligosaccharides d'intérêt industriel. Elle présente en effet la faculté de synthétiser des oligosaccharides par réaction d'élongation, à partir d'un substrat bon marché : le saccharose. Elle catalyse également le transfert de résidu glucosyle du saccharose sur un accepteur, de nature essentiellement glucidique. Les substrats et accepteurs de cette enzyme étant particulièrement hydrophiles, les milieux de synthèse utilisés sont aqueux. Le transfert de résidus glucosyle sur des molécules hydrophobes conduit à la synthèse de produits amphiphiles d'intérêt industriel. Ces molécules sont la plupart du temps synthétisées de manière chimique. Les molécules glucidiques possédant des fonctions hydroxyle relativement réactives, la chimie des sucres nécessitent de nombreuses étapes de protection, deprotection, que la synthèse enzymatique pourrait éviter puisqu'elle est regiosélective. Le caractère hydrophobe des accepteurs envisagés nécessiterait l'utilisation de solvants organiques. Notre étude a consisté à étudier le comportement des dextrane-saccharases de Leuconostoc mesenteroides NRRL B-512F et NRRL B-1299 en présence de solvants organiques miscibles à l'eau en vue de la mise en œuvre de réaction de transfert sur des accepteurs de nature non exclusivement glucidique. D’après les résultats obtenus, nous avons entrepris la synthèse de produits accepteur à partir d'alcools aliphatiques, d'alkylglucosides, d'arylglucosides, de cholestérol et de menthol dans des milieux eau-solvants, les solvants étant le dimethylsulfoxide et l'acetonitrile.