Abstract FR:

Il etait unanimement accepte que la biosynthese des isoprenoides passait par le mevalonate. Des etudes recentes ont revele l'existence d'une voie alternative independante du mevalonate passante par le glyceraldehyde 3-phosphate (gap) et la pyruvate via une condensation et un rearrangement. Nous avons etudie le role du 2-c-methyleerythritol comme precurseur dans cette voie. En effet, des incorporations de glucose marque au #1#3c ont montre que chez corynebacterium ammoniagenes les squelettes du methylerythritol et des unites isopreniques etait formes de la meme facon. L'incorporation de #2h-2-c-methyl-d-erythritol dans les isoprenoides d'escherichia coli a confirme le role de ce polyol ramifie comme precurseur de l'ipp. La bacterie zymomonas mobilis produit des hopanoides complexes. La conservation des deux atomes de deuterium sur le carbone c-31 apres incorporation du 6,6-#2h#2glucose indique qu'une reaction de substitution permet l'insertion de la chaine laterale en c#5. Les marquages de la squelette hopane a confirme l'intervention de la voie gap/pyruvate. Nous avons developpe une hemisynthese du ribosylhopane qui donne acces a des hopanoides qui pourrait etre des precurseurs des bacteriohopanepolyols ou des hopanoides avec des activites biologiques interessantes. Nous avons synthetise un analogue du bacteriohopanetetrol en serie sterane avec une chaine laterale c#5 polyhydroxylee lie au carbone c-3 en utilisant une strategie synthetique similaire a celle utilisee pour l'obtention du ribosylhopane. Cet analogue a ete propose comme precurseur biologique des 3-alkylsteranes et des 3-carboxyalkylsteranes, abondants dans les sediments et serait a rechercher dans des microorganismes.