Abstract FR:

Les n'-thioacyl et n'-thioaroyl formamidines reagissent avec les dienophiles acryliques pour conduire aux 6h-thiazines-1,3 ou aux methylene-2 2h-dihydro-3,6 thiazines-1,3 selon la nature de la formamidine et de l'acrylique. La fonctionnalisation de ces produits en positions 4 et 5, ainsi que la transformation des methylene-2 dihydrothiazines en 6h-thiazines ont ete etudiees. La synthese des cephemes en trois etapes a partir des 6h-thiazines a ete etudiee d'un point de vue stereochimique; les differents diastereomeres obtenus ont ete identifies par rmn du proton. L'introduction d'un groupement azote en position 7 d'un de ces cephemes a pu etre realisee par rearrangement selon curtius, alors que l'introduction des groupements thiomethyles au niveau des methylene-2 dihydrothiazines a permis la preparation des methylthio-7 et dimethylthio-7,7 cephemes. Une nouvelle methode de lactamisation impliquant l'emploi du chlorure de methane sulfonyle est proposee