Abstract FR:

Dans le but d'obtenir de nouveaux analogues du tetrathiafulvalène (TTF) à grande extension spatiale enrichis en soufre, nous avons effectué la cycloaddition 4+2 entre le monoacétal de l'acetylenedicarbaldehyde et le 2,4,5-trithioxo-1,3-dithiole. Les composés obtenus après olefination de Wittig (-horner) se sont révélés peu stables en raison de leur cyclisation acidocatalysée. Afin d'éviter cette dernière, nous avons développé une voie d'accès à des composés porteurs de substituants alkyldithiafulvenyles. Pour ce faire, nous avons opposé des composés diacylacetyleniques et des quinones à divers diènes ou nucléophiles sulfurés (2- ou 3- thioxo-1,3- ou 1,2-dithioles, complexes pi-cs#2 du fer, 2,4,5-trithioxo-1,3-dithiole). L'oléfination des composés polycarbonyles ainsi obtenus a permis d'isoler de nouveaux analogues du TTF dont l'étude électrochimique par voltammétrie cyclique a révélé le bon pouvoir donneur ainsi que l'accès à des espèces polyoxydées stables. Grâce à une méthode de thiofonctionnalisation du TTF, nous avons synthétisé de nouveaux poly- TTF dans lesquels les motifs électroactifs sont reliés par un ou deux espaceurs constitués d'une chaine alkyle ou d'un pont disulfure. Leur étude électrochimique confirme leur bon pouvoir donneur d'électrons.