Abstract FR:

On décrit une nouvelle méthode de cyclopentanation permettant, à partir d'une cyclopenténone, d'obtenir une bicyclo(3. 3. 0) octanédione, intermédiaire-cle de la synthèse d'une classe importante de composés naturels : les pentalenolactones. L'agent d'anhélation utilisé, une sulfone allylique comportant un reste alkylthio en position vinylique, est commodément préparé à partir d'une sulfone propargylique. Le synthon et son précurseur se révèlent être, par ailleurs, d'excellents outils synthétiques et permettront notamment une préparation extrêmement commode de cétones sulfonylées en position 2 ou 3 de sulfures vinyliques.