Abstract FR:

Une étude systématique du dédoublement de deux types d'alcools secondaires a été entreprise en évaluant les coefficients d'énantiosélectivité E de différentes préparations enzymatiques commerciales ou non vis-a-vis de ces molécules. Les poudres ace toniques d'un champignon filamenteux, mucor plumbeus préparées au laboratoire sont particulièrement efficaces pour dédoubler des alcools secondaires acétyléniques ainsi que l'oct-1-en-3-ol et l'octan-3-ol. Les coefficients d'énantiosélectivité sont compris entre 20 et 100. Ces alcools optiquement purs sont des synthons chiraux pour la synthèse de molécules d'un grand intérêt biologique comme les leucotrienes, les prostaglandines, les vitamines, les alcaloi͏̈des ou les phéromones. . . Le (s)-5-hydroxy-hept-6-ynoate de méthyle qui sera utilisé pour la synthèse du leucotriene b4 marqué au tritium est obtenu par hydrolyse par l'alpha-chymotrypsine du mélange racémique correspondant. (E=17,9). La pig liver esterase (ple) et la horse liver esterase (hle) ont permis de dédoubler d'autres alcools secondaires encombrés utilisables comme auxiliaires chiraux et dont certains se sont révèlés de bons substituts de 8-phenylmenthol pour la réaction d'hydrogénation asymétrique d'énamino-esters. Pour le 2,2-diphenylcyclepentanol, le 1,1-diphenyl-2-butanol et le 1,1-diphenyl-2-propanol, le dédoublement par hydrolyse enzymatique des acétates racémiques correspondants en tampon contenant 10% de dmso est une méthode de préparation des deux énantiomères plus facile et plus pratique, sinon plus économique, que les méthodes chimiques actuellement employées