Abstract FR:

Un nouveau métabolite du riboside de la trans-zéatine a été caractérisé par synthèse. Il est issu de l'oxydation de la fonction allylique de la chaine aliphatique et d'une cyclisation suivie d'une déshydratation en methyl-3 pyrrole. Les analogues (pyrrolyl-1)-6 purines peuvent être synthétisés par action du dimethoxy-2,5 tetrahydrofuranne sur l'adénine en milieu légèrement acide. Le noyau pyrrole peut être transformé en noyau indole dans des conditions plus acides. La trans-zeatine en solution aqueuse chlorhydrique 1 n, à 100#oc, subit principalement une hydratation de sa double liaison éthylénique. En parallèle, la chaine aliphatique subit une transposition en aldéhyde sature, qui se cyclise en methyl-3 pyrroline. De nouvelles adénines n#6-substituees a chaines acétyléniques et alléniques ont été synthétisées. En tant qu'analogues de la (methyl-3 butenyl-2 amino)-6 purine (ipa), cytokinine naturelle, ces composés sont proposés comme substrats suicides potentiels d'une cytokinine oxydase du germe de blé qui dégrade l'IPA.