thesis

Réactivité du peroxyde de bis-diphénylphosphinyle vis-à-vis des aminés : étude du groupement partant diphénylphosphinate sur l'atome d'azote

Defense date:

Jan. 1, 1986

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Institution:

Brest

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Le peroxyde de bis-diphenylphosphinyle, prepare en 1965 par r. L. Dannley et k. R. Kabre, n'a pas fait l'objet de travaux importants concernant sa reactivite. L'utilisation de la r. M. N. Du phosphore nous ayant permis d'elucider le mecanisme de son action sur la pyridine et de refuter l'hypothese emise par ces auteurs concernant l'oxydation du solvant, nous nous sommes proposes d'etudier son comportement vis-a-vis des amines, substrats nucleophiles puissants propices a subir une substitution oxydative. L'etude de la stabilite et de la reactivite des produits d'oxydation, nous a amene a developper les potentialites du groupement diphenylphosphinate en tant que groupe partant sur l'atome d'azote. Nous avons notamment presente son comportement vis-a-vis de la beta-elimination, de l'amination electrophile et son efficacite dans la generation d'ions nitrenium, a partir de derive o-substitues d'hydroxylamines et d'hydroxylamides