thesis

Total Synthesis of Microsclerodermin D

Defense date:

Nov. 13, 2020

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Abstract EN:

Microsclerodermin D is a macrocyclic peptide of marine origin which contains six amino acids, of which two are commercially available: glycine (Gly) and sarcosine (Sar). The four other amino acids: (R)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid (GABOB), D-6-chlorotryptophan (6-Cl-Trp), a polyhydroxylated β-amino acid (APTO) and 3-amino-4-hydroxypyrrolidinoacetic acid (PyrrAA) will be accessible by new synthetic routes. Our goal is to develop a modular synthetic route to microsclerodermin D that could be applicable for the preparation of other microsclerodermin family members and analogues thereof. We are also looking forward to make some investigations on their biological activities or potential as anticancer drug.

Abstract FR:

La microsclerodermine D est un peptide macrocyclique d’origine marine qui comporte six amino acides, dont deux sont disponibles commercialement : la glycine (Gly) et la sarcosine (Sar). Les quatre autres amino acides : l’acide (R)-γ-amino-β-hydroxybutyrique (GABOB), le D-6-chlorotryptophane (6-Cl-Trp), un β-amino acide polyhydroxylé (APTO) et l’acide 3-amino-4-hydroxypyrrolidinoacetique (PyrrAA) seront préparés via de nouvelles voies de synthèse. Notre objectif est de développer une voie de synthèse de la microsclerodermine D modulable et qui permettrait la synthèse d’autres membres de la famille des microsclerodermines et d’analogues. Nos nous intéresserons également à de potentielles études permettant d’évaluer leurs propriétés biologiques et leur potentiel en tant qu’agent anticancéreux.