Synthese de c-oligosacchariches
Institution:
Paris 6Disciplines:
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Abstract FR:
Les differentes methodes de syntheses de c-glycosides et de c-disaccharides sont presentees dans le chapitre i. Une nouvelle preparation de c-disaccharides basee sur une macrocyclisation radicalaire est decrite chapitre ii. Deux sucres l'un precurseur du radical l'autre porteur d'une double liaison, accepteur de radical, sont lies de facon temporaire par une agrafe par les deux fonctions alcools. La reaction radicalaire impossible de facon intermoleculaire est ainsi rendue possible et efficace. Un c-maltoside a ete prepare par cette methode. Le chapitre iii presente la synthese d'un tetra-c-(16) galactoside et de ses analogues inferieurs, dans le but d'etudier leur interaction avec la lectine iga 539. Le couplage entre les blocs monosaccharides se fait entre une lactone et un lithien acetylenique. La reduction de l'hydroxyle anomerique par le triethylsilane en presence bf#3 cree un compose. Le chapitre iv traite d'une nouvelle methode d'elongation des aldohexoses d'un carbone. L'acide glyconique est protege, traite par le reactif de tebbe. L'hydroboration cree le centre asymetrique supplementaire du glycitol de facon stereospecifique. Le procede peut etre reitere