Abstract FR:

Dans ce travail est décrite la synthèse d'aminosucres racémiques et chiraux, en série allose, talose, glucose, gulose et fucose, ainsi que de delta-lactames en séries M-allose et D-glucose. L'étape clé de cette synthèse est une réaction de Diels-Alder hétéroatomique avec des dérivés nitroses, en série racémique et optiquement active. Les inductions, mesurées sur HPLC sur colonne chirale, sont supérieures à 99 pour cent. Les aminosucres libres sont obtenus sous forme d'adduits sulfitiques stables. Cette méthodologie a également permis la préparation de delta-lactames optiquement actifs à partir d'acide sorbique. Le passage de la série allose aux séries glucose, gulose et fucose se fait par l'intermédiaire d'un sulfate cyclique, et d'un bistriflate. Nous avons également mis au point une méthode originale d'ouverture par les ions nitrites