Abstract FR:

On décrit la synthèse de 6-phénylptéridines au départ d'un azadiène issu de la réaction de la trans-styrylmorpholine sur l'O-tosylisonitrosomalonodinitrile. Le premier chapitre est consacré à l'étude de la préparation de cet azadiène, à sa structure et à sa réactivité vis à vis de divers nucléophiles (ammoniac, amines primaires et secondaires, éthanol, phénylthiol, acide bromhydrique). Le second chapitre décrit l'accès à des 6-phénylptéridines 3 et/ou 4-substituées au départ du 2-amino-5-phénylpyrazine-3-carbonitrile par l'intermédiaire d'un iminoéther et d'une amidine. On décrit aussi une synthèse originale de cycles pyrimidines par traitement à l'acide bromhydrique d'orthocyano-amidine hétérocycliques et isocycliques. Dans le troisième chapitre, on décrit la préparation de 8-alkyl-6-phényl-(3H, 8H)-ptéridine-2,4-dione au départ de 1,2-dihydro-2-imino-1-méthyl-5-phénylpyrazine-3-carbonitrile et d'isocyanates (méthyle, phényle, méthoxycarbonyle). On met en évidence le peu d'empressement des dérivés 5-phényles obtenus à conduire à des systèmes ptéridiniques. L'accès à des ptéridines N-8 substituées est aussi réalisé par traitement des uréthanes de pyrazone imines par l'acide bromhydrique. Le quatrième chapitre est consacré à la description et l'interprétation de réactions d'addition oxydatives sur des squelettes pyraziniques et ptéridiniques conduisant à la fonctionnalisation de 6-phénylptéridines N-8 substituées