Abstract FR:

Au cours de ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse d'inhibiteurs potentiels de glycosidases de type amino-sucres et imidazolo-sucres. De telles molécules présentent en effet des propriétés physiologiques potentiellement très intéressantes, car elles miment l'état de transition de l'ion oxocarbonium cyclique postulé au cours de l'hydrolyse enzymatique des polysaccharides ou des glycoprotéines. Dans la première partie de notre travail, nous avons synthétisé des dérives de l'amino-altrose dans les séries D et L. Initialement inspirée des travaux de Comins, notre recherche s'en est peu à peu éloignée pour conduire à la mise au point d'une synthèse asymétrique performante de 2,3-dihydropyridones et 1,2-dihydropyridines chirales substituées en position 2, dont l'intérêt en synthèse organique est multiple (synthèse asymétrique d'alcaloïdes). Un atout majeur de la synthèse asymétrique que nous avons développée est, outre le fort excès diatéréoisomérique observé, le fait que l'oxazolidine utilisée comme inducteur chiral est aisément accessible en quantité, et dans les deux séries configurationnelles. Dans la seconde partie de notre travail, nous avons synthétisé plusieurs imidazolo-pipéridinoses. Nous avons d'abord décrit une nouvelle méthodologie permettant de synthétiser des imidazolo-sucres linéaires par condensation de divers saccharides avec de la formamidine dans l'ammoniac liquide sous pression. Nous avons ensuite, à partir de monosaccharides issus du pool chiral, synthétisé des imidazolo-pipéridinoses dans les séries D-arabinose, D- et L-ribose et L-xylose