Synthèse des nouveaux pigments et colorants hétérocycliques de structures triphenodioxazine, phtaloperinone et perimidophtalone
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Abstract EN:
Colorants industry is developing nowadays new dyes and pigments either suitable for new applications (photoreprography, liquid crystals), or appropriate for the replacement of formerly used (hazardous) colorants, or possessing better technical properties (light-, weather-, migration fastness, etc). In this work, our goals were to obtain new pigments with enhanced migration fastness (insolubility) and new dyes with enhanced solubility in the application medium. In the first part we describe the synthesis of new triphenodioxazines, featuring two additonal imidazolone or pyrazinedione rings. By introduction of alkyl or aryl substituents on the nitrogen of these amide groups, we obtained several differently-colored pigments. As expected, because of their structure, their solubility in PVC is minimal. In comparison with the carbazol -derived commercial pigment, our products show a significantly improved migration-fastness , whereas the other properties remain similar. Therefore commercial use can be seriously considered. Besides, the last step of the synthesis, an oxidative cyclization, required the development of new experimental conditions. The second part deals with phtaloperinones which are used as polymer soluble dyes. To increase their solubility, we introduced alkyl substituents on the imidazolone ring. In comparison with the commercial product, our compounds display the better properties we hoped for, and, here also, practical use is expected. In the last part of our work, we descri be the synthesis and properties of some representatives of a new class of pigments the perimidophtalones, prepared by condensation of 2-methyl-1H-perimidine with an aromatic mono- or di-anhydride.
Abstract FR:
L'industrie des matières colorantes travaille actuellement à la mise au point de nouveaux pigments et colorants qui, soit sont optimisés pour de nouvelles applications (photoreprographie, cristaux liquides), soit remplacent d'anciens produits présentant des risques pour la santé ou pour l'environnement, soit possèdent des propriétés techniques améliorées (résistance à la lumière, aux intempéries, à la migration, etc). C'est ce dernier point qui a motivé notre étude. Nous avons tout d'abord synthétisé de nouvelles triphénodioxazines possédant deux cycles supplémentaires de type imidazolone ou pyrazinedione. L'introduction de divers substituants alkyles et aryles sur l'azote de ces groupements amides a permis d'obtenir une gamme de pigments. Conformément à nos prévisions, ces pigments ont, par suite de leur structure, une solubilité extrêmement faible dans le PVC et leur résistance à la migration est donc nettement plus grande que celle du pigment commercial de structure carbazole. Les autres propriétés de nos triphénodioxazines étant semblables à celles du pigment commercial, des applications pratiques sont sérieusement envisagées. Il est à noter que la dernière étape de notre synthèse consiste en une cyclisation oxydante, pour laquelle il n'existait que peu de précédents. La deuxième partie concerne les phtalopérinones utilisées en tant que colorants pour polymères polaires. Notre but a été d'augmenter la solubilité de ces phtalopérinones, ce que nous avons réalisé par l'introduction de groupes alkyles sur le cycle imidazolone. Là aussi, les propriétés techniques de nos produits rendent possible une application pratique. La dernière partie de ce travail a consisté à préparer quelques représentants d'une nouvelle classe de pigments, les périmidophtalones, issues de la condensation de la 2-méthyl-1H-périmidine avec un mono- ou di-anhydride aromatique.