Abstract FR:

Une nouvelle voie de synthèse des monomères bicyclobutaniques substitués d'un groupement ester à la position 1 a été développée. Elle marque un progrès net par rapport aux méthodes précédentes par sa large adaptabilité et permet de préparer des quantités importantes de produit. Quatre esters nouveaux ont été préparés par cette voie. Ces monomères, polymérisés par voie radicalaire, se comportent comme leurs analogues vinyliques pour donner de bons rendements de produits de hautes masses moléculaires. Le poly(bicyclobutane-1-carboxylate de méthyle) est un matériau transparent, avec un indice de réfraction nD25 = 1,52. Ces polymères possèdent un Tg étonnamment bas ; ce phénomène, attribué à une haute flexibilité de la chaîne bicyclobutane, est confirmé par une étude de modélisation moléculaire. Deux autres polymères bicyclobutaniques ont également été étudiés : un copolymère de bicyclobutane-1-carbonitrile et d'acétate de vinyle, et un polymère obtenu par polymérisation de 3-cyano-1-bicyclobutanecarboxylate de méthyle