Abstract FR:

Le but de ce travail a été de synthétiser à partir de 1,2-diazépines des monobactames comportant des substituants originaux, et d'effectuer une synthèse asymétrique d'azétidinodiazépines. Les azétidinodiazépines sont obtenues par cycloaddition d'un cétène ou d'un équivalent synthétique, sur les diazépines. Ensuite nous avons étudié la cycloaddition hétéro Diels-Alder de dérivés nitrosés sur les azétidinodiazépines conduisant généralement à un mélange de deux adduits regioisomères tricycliques. Apres une cis-glycolisation suivie d'une hydrogénolyse, on obtient des ribofuranosyl-monobactames ou des aminofuranosyl-monobactames, suivant le regioisomère considéré. Une synthèse asymétrique d'azétidinodiazépines a été effectuée par cycloaddition sur les diazépines du cétène de Evans-Sjogren. Les excès diastéréoisomériques obtenus sont satisfaisants (d. E. =74-86%). Une interprétation stéréodynamique a été proposée pour rendre compte de la configuration absolue des beta-lactames majoritaires formés au cours de cette réaction