Abstract FR:

Les mitomycines sont des produits naturels issus de moisissure du genre streptomyces qui ont des propriétés antibactériennes et antitumorales importantes. Nous présentons une approche synthétique des mitomycines en trois étapes. La première est la préparation de diénones aromatiques par acylation de phénols par le chlorure de l'acide sorbique. La deuxieme étape est une réaction de Diels-Alder hétéroatomique avec le dérivé chloronitrose du D-mannose, conduisant à une oxazine. La troisième étape est l'oxydation du noyau aromatique en quinone qui conduit directement à des composés tricycliques proches des mitomycines