thesis

Mise au point de nouvelles méthodes de synthèse de lactones et de 4,5-dihydro-3(2h)-pyridazin-3-ones sur support solide : évaluation de leur activité biologique

Defense date:

Jan. 1, 2002

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Le travail présenté dans ce mémoire a pour objectif de développer une méthode de clivage innovante (stratégie de cyclo-élimination) pour ensuite l'appliquer à la préparation de petites librairies de deux types d'hétérocycles dans le but de découvrir une molécule d'intérêt thérapeutique. Le chapitre I est consacré à un rappel des espects récents en chimie combinatoire et synthèse sur support solide et plus particulièrement au développement des stratégies d'hétérocyclisation-clivage. Le chapitre II décrit la préparation sur résine de Merrifield de petites chimiothèques de lactones fonctionnalisées. Le cycle est libéré par formation d'une liaison carbone-oxygène à partit d'esters gamma-époxydiques ou gamma hydroxylés dans des conditions relativement douces. Cette stratégie génère des gamma et delta lactones avec une pureté appréciable. Les oxiranes supportés et les produits d'ouverture -iodo- et azido-alcools) s'avèrent être des précurseurs importants pour introduire facilement de la diversité sur l'hétérocycle final. . . .