Abstract FR:

Ce travail s'insere dans le cadre des recherches entreprises au laboratoire sur les reactions sans solvant activees par les micro-ondes. La premiere partie de la these est consacree a la synthese de 3(2h)-pyridazinones, heterocycles a 6 chainons possedant des activites pharmacologiques interessantes. Ainsi un certain nombre de ces composes a ete prepare a partir de monophenylhydrazones de derives a-dicarbonyles et de composes a methylene active, en quelques minutes, sans solvant et sous irradiation micro-ondes focalisees, en presence de quantites catalytiques de piperidine ou de tertiobutylate de potassium. Les alcenes intermediaires ont ete prepares dans quelques cas. Dans la deuxieme partie, nous avons generalise l'etude de la condensation de monohydrazones du glyoxal differement substituees sur l'atome d'azote avec des composes a methylene active par au moins un groupement acyle. Ceci nous a conduit a generer, par une cyclisation inhabituelle et stereoselective, des heterobicycles azotes et oxygenes d'une part, des cyclohexanones fonctionnalisees d'autre part. L'heterobicycle azote apparait comme etant le produit cinetiquement controle, la pyridazinone, le produit thermodynamiquement controle. L'evolution en milieu acide ou sous irradiation micro-ondes focalisees des produits a permis de preparer de nouveaux pyrroles n-substitues et fonctionnalises, ainsi que des benzopyrrolidinones.