Abstract FR:

L'objectif de ce travail est l'etude de la synthese de deux molecules d'interet industriel : l'acide 3-phenyl-butyrique et la 2-methylthio-phenothiazine. Ce travail est donc presente en deux parties distinctes. Dans la premiere partie, nous montrons que l'acces a l'acide 3-phenyl-butyrique peut se faire via une condensation de knoevenagel-cope entre l'acetophenone et le cyanacetate d'ethyle suivie d'une reduction de la liaison ethylenique puis de l'hydrolyse acide de l'intermediaire obtenu. L'etude du mecanisme de cette condensation de knoevenagel-cope, nous a permis de preciser l'origine d'un produit secondaire (une dihydropyridone) et d'etablir sa structure. Cette etude s'est revelee interessante sur le plan des applications car nous avons pu montrer pour la premiere fois que le milieu ch 3co 2h-ch 3co 2nh 4 est bien adapte pour realiser l'auto-condensation des cetones conduisant a la synthese de cetones ,-ethyleniques. Dans la seconde partie, nous avons examine plusieurs voies de synthese pour acceder a la 2-methylthio-phenothiazine, et notamment les thioalkylations en serie aromatique a partir de chlorures de sulfenyle et de montmorillonite comme catalyseur. Par cette methode, nous avons synthetise un diphenyl-sulfure nitre (le 1-methylthio-4-(2-nitro-phenylthio)-benzene) interessant puisque sa cyclisation par le phosphite de triethyle mene directement a la 3-methylthio-phenothiazine par suite d'une transposition de type smiles. La synthese de la 2-methylthio-phenothiazine a pu etre realisee avec succes par une reduction cyclisante du 1-methylthio-3-nitro-4-phenylthio-benzene.