Abstract FR:

Apres avoir decrit differentes methodes de preparation d'une beta-ceto oxazoline enantiomeriquement pure, divers reactions de reduction du groupement cetonique ont ete etudiees. Dans une deuxieme partie, divers oxazolines portant une chaine alkenylee en position 2 sont transformees par oxydation en oxazolidinooxaziridines isomerisees ensuite en n-oxydes d'oxazolines. Ces composes conduisent par des reactions de cycloadditions 2+3 intramoleculaires a des adduits tricycliques avec generalement une bonne regio et stereoselectivite. Un adduit ainsi obtenu a ete hydrogenolyse et hydrolyse fournissant une cyclopentanone fonctionnalisee avec une bonne diastereoselectivite. Ce type de reaction a ete etendu au cas des oxazolines enantiomeriquement pures. Dans le cas d'une reaction de cycloaddition intramoleculaire on obtient bien l'adduit attendu un seul isomere se forme dans cette reaction. La version intermoleculaire de cette cycloaddition conduit toutefois a des produits d'addition de michael apres hydrolyse spontanee du n-oxyde d'oxazoline