Abstract FR:

Des ,-dichlorocyclobutanones (produit de cycloaddition (2+2) entre le dichlorocetene et des olefines) ont ete dans un premier temps converties efficacement et rapidement en -chloroenones. Une nouvelle methode rapide et flexible a ete ainsi realisee donnant des intermediaires tres interessants en synthese. Comme application directe de cette homologation de 2 carbones a partir d'olefines, la synthese courte en 6 etapes de la muscone racemique a ete realisee a partir de la cyclotridecanone avec un rendement global de 50%. Enfin l'utilisation des dienes, derivants de l'ouverture des cyclobutenes fonctionnalises (obtenus de facon rapide et quantitative a partir des ,-dichlorocyclobutanones) dans des reactions de diels-alder, donnent des cycloadduits permettant ensuite d'acceder directement a des composes aromatiques polyfonctionnalises, voire des paracyclophanes