Abstract FR:

Le D-(+)-xylose est un pentose abondamment présent dans la biomasse (environ 25 à 30% de la matière sèche). Il représente donc un synthon issu des agro-ressources régionales très intéressant à étudier et à valoriser pour des applications dans différents domaines. Le D-xylose peut facilement être transformé en xyloside par une réaction de glycosylation chimique avec divers alcools fonctionnalisés. Ces xylosides visés présentant des parties aglycones avec des fonctions chimiques modulables serviront de matières premières pour les travaux envisagés au cours de la thèse. Dans un premier temps, la chiralité intrinsèque du xylose sera exploitée dans le développement de nouvelles copules chirales pour des transformations stéréosélectives en chimie organique. Les objectifs de cette partie concerneront la synthèse de nouveaux allènes chiraux à partir de propargyl xylosides et leurs transformations vers de nouvelles molécules plus élaborées. Par la suite, la synthèse de phospholes chiraux à base de xylose sera envisagée pour des applications en catalyse homogène énantiosélective. Une troisième voie de valorisation consistera à préparer de nouveaux ligands à amphiphilie modulable pour la complexation de cations d'or (I) et d'or (III) pour des applications biologiques.