Développement de nouvelles réactions multicomposants pour la synthèse de polyhétérocycles et applications à la synthèse de dérivés de la famille des pyrrolo[3,4-c]carbazoles
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
The scientific project consisted in developing new multicomponent reactions for the synthesis of polyheterocyles and in applying them to the synthesis of derivatives of pyrrolo[3,4-c]carbazoles' family. The planned strategy to synthesise these compounds involved the use of a three component reaction developed in the laboratory and leading to 5-aminooxazoles. The use of the 5-aminooxazole as a chemical plat-form, in particular its ability to reacts with dienophile to give a [2+4] cycloadduct, allowed us to enlarge the scope of this MCR. In fact, the introduction of dienophiles into the reaction media has led to the synthesis of various poyheterocycles: 5-hydroxy-6-aza-indolines, isoindolinones and pyrrolopyridinones. In addition, from isoindolinones and pyrrolopyridinones, post-functionalization reactions were developed to synthesise two other family of heterocycles: bi-pyrrolo[3,4-a],[3,4-c]carbazoles and pyrrolo[3,4-c]-β carbolinones.
Abstract FR:
Le projet scientifique a consisté à développer de nouvelles réactions multicomposants (MCR) pour la synthèse de polyhétérocycles et à les orienter vers la synthèse de dérivés de la famille des pyrrolo[3,4-c]carbazoles. Pour cela, nous avons mis en valeur la synthèse à trois composants de 5-aminooxazoles développée par le laboratoire. L'utilisation de cette plate-forme 5-aminooxazole, en particulier son caractère diénique, a permis d'étendre considérablement le champ de cette nouvelle MCR. Ainsi, l'introduction de diénophiles a permis de réaliser des réactions de cyclo-addition. La variation de la nature du diénophile ainsi que sa localisation au niveau de l'oxazole a conduit à la synthèse de divers polyhétérocycles hautement fonctionnalisés : 5-hydroxy-6-aza-indolines, isoindolinones et pyrrolopyridinones. D'autre part, à partir des isoindolinones et des pyrrolopyridinones, des réactions de post-fonctionnalisations ont été développées permettant ainsi d'accéder rapidement à deux autres familles d'hétérocycles : les bi-pyrrolo[3,4-a],[3,4-c]carbazoles et les pyrrolo[3,4-c]-β-carbolinones.