thesis

Nouvelles synthèses de phénylethanolamines polycycliques en vue d'applications pharmacologiques

Defense date:

Jan. 1, 1990

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Institution:

Nancy 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Les condensations aryniques de cyclanones alpha-acetals sur différents dérivés halogènes aromatiques substitués constituent une bonne voie d'accès aux benzocyclobuténols substitués à la fois sur le noyau aromatique et sur le cycle saturé. Les propriétés chimiques de ces composés nouveaux se sont révélées intéressantes. Ainsi, il a été possible de libérer la fonction carbonyle du cycle saturé tout en conservant la structure benzocyclobuténique, à condition de protéger l'hydroxyle angulaire sous forme d'ester. Les dérivés benzocyclobuténiques ainsi obtenus ont pu ensuite être transformés en ethers d'oximes dont la réduction a donné accès à des amino-alcools benzocyclobuténiques originaux. L'ouverture basique des benzocyclobuténols, elle-même suivie d'une série d'étapes faciles à mettre en œuvre, a permis la préparation d'amino-alcools benzocycléniques à grand cycle fonctionnalisés ou non sur le noyau aromatique. Un certain nombre de structures possèdent une activité pharmacologique certaine qu'il faudra cependant amémiorer