thesis

Synthèses d'hétérocycles à l'aide de métaux de transition : préparation d'oxadiazoles : synthèse et utilisation d'un catalyseur supporté

Defense date:

Jan. 1, 1997

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Institution:

Lille 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Depuis plus d'un siecle, de nombreux procedes d'heterocyclisation ont ete publies. Des la fin des annees 60, le palladium a ete utilise au cours de ces syntheses. Le laboratoire de chimie organique et environnement (lcoe) de lille i y a contribue en developpant une nouvelle voie d'acces aux furannes par action de palladium(ii) sur des alcoolsinsatures. Nous nous sommes inspires de ces travaux et nous avons mis au point une nouvelle synthese de 1,3,4-oxadiazoles par heterocyclisation de n,n'-diacylhydrazines. Les meilleurs resultats sont obtenus avec le palladium(0)tetrakis(triphenylphosphine). L'utilisation de catalyseurs metalliques supportes par un polymere devient d'utilisation courante tant au laboratoire qu'en industrie. En effet, ces supports polymeriques permettent une extraction aisee du metal en fin de manipulation. Celui-ci peut, alors, etre facilement reutilise lors de reactions ulterieures. Notre attention s'est portee sur la possibilite de produire un polymere, comportant des motifs de type 1,10-phenanthroline, permettant la complexation du palladium(0). Pour cela, nous avons synthetise un derive vinylique de cet agent complexant qui a ete copolymerise en presence de styrene. Sur le polymere obtenu, nous avons complexe le palladium(0) et l'efficacite de ce systeme a pu etre verifiee lors de la cyclisation de la n-acetyl,n'-benzoylhydrazine.